Don Draper, ajansın başındaki liderliğini sürdürmeye devam eder, ancak kişisel hayatında sorunlar yaşamaktadır. İkinci evliliği Megan Calvet ile devam etmektedir, ancak bu ilişki de zorlu anlarla doludur. Don, geçmişiyle yüzleşmeye ve değişen toplumsal normlara ayak uydurmaya çalışır.
Peggy Olson, kariyerindeki başarılarına yeni bir boyut eklerken, Roger Sterling eski şöhretini yeniden kazanmaya çalışır. Joan Holloway ise iş ve anne olma arasında denge kurmaya çalışırken, ajans içindeki sosyal dinamiklerle başa çıkmak zorundadır.
Reklam dünyasındaki değişen trendlere ayak uydurmak adına ajans, yaratıcı kampanyalar geliştirmeye devam eder. Karakterler, müşterilerle olan ilişkilerinde çeşitli zorluklarla karşılaşırken, aynı zamanda kendi içsel savaşlarıyla mücadele etmektedirler.
Sezon, dönemin sosyal, kültürel ve politik olaylarına da göndermeler yaparak, karakterlerin bu değişen dünyaya nasıl adapte olduklarını gösterir. Sezonun sonlarına doğru, ajansın geleceği belirsizlik içerir ve karakterlerin hayatlarında önemli değişiklikler yaşanır.
Bu, "Mad Men" dizisinin 5. sezonunun genel bir özeti olup, detayları ve alt hikayeleriyle dolu bir sezonu daha ayrıntılı bir şekilde izlemenizi öneririm.